Glycylcyclines. 1. A new generation of potent antibacterial agents through modification of 9-aminotetracyclines
PE Sum, VJ Lee, RT Testa, JJ Hlavka… - Journal of medicinal …, 1994 - ACS Publications
PE Sum, VJ Lee, RT Testa, JJ Hlavka, GA Ellestad, JD Bloom, Y Gluzman, FP Tally
Journal of medicinal chemistry, 1994•ACS Publications4• H2SO4 HH> 32 32> 32 NT 16 1 4 8< 0.015 0.03 0.5 5 HC1 N (CH8) 2 H 32 4 16 8 8 0.5
0.25 0.5 0.06 0.06 0.25 6• 2HC1 NEta H 2 2 4 NT 32 1 0.06 2 0.03 0.03 0.12 7• H2SO4 IH>
32> 32> 32 NT> 32 4 0.5 0.5 0.03 50.015 0.12 8• H2SO4 H CHO 32> 32> 32 NT 1 0.25> 32
1 50.015 0.03 0.06 9 N (CHs) 2 CHO> 32 16> 32 8 1 0.25 4 0.06 0.03 0.03 0.03 10 NEta
CHO 16 32 32 NT 8 0.5 0.25 0.5 0.03 0.03 0.06 11• H2SO4 I CHO> 32> 32> 32 NT 32 0.5 16
4 0.03 0.03 0.25 12• H2SO4 H COCH3> 32> 32> 32 0.5 8 8 32 2 0.12 0.12 0.25 13 N (CH3) …
0.25 0.5 0.06 0.06 0.25 6• 2HC1 NEta H 2 2 4 NT 32 1 0.06 2 0.03 0.03 0.12 7• H2SO4 IH>
32> 32> 32 NT> 32 4 0.5 0.5 0.03 50.015 0.12 8• H2SO4 H CHO 32> 32> 32 NT 1 0.25> 32
1 50.015 0.03 0.06 9 N (CHs) 2 CHO> 32 16> 32 8 1 0.25 4 0.06 0.03 0.03 0.03 10 NEta
CHO 16 32 32 NT 8 0.5 0.25 0.5 0.03 0.03 0.06 11• H2SO4 I CHO> 32> 32> 32 NT 32 0.5 16
4 0.03 0.03 0.25 12• H2SO4 H COCH3> 32> 32> 32 0.5 8 8 32 2 0.12 0.12 0.25 13 N (CH3) …
4• H2SO4 H H> 32 32> 32 NT 16 1 4 8< 0.015 0.03 0.5 5 HC1 N (CH8) 2 H 32 4 16 8 8 0.5 0.25 0.5 0.06 0.06 0.25 6• 2HC1 NEta H 2 2 4 NT 32 1 0.06 2 0.03 0.03 0.12 7• H2SO4 I H> 32> 32> 32 NT> 32 4 0.5 0.5 0.03 50.015 0.12 8• H2SO4 H CHO 32> 32> 32 NT 1 0.25> 32 1 50.015 0.03 0.06 9 N (CHs) 2 CHO> 32 16> 32 8 1 0.25 4 0.06 0.03 0.03 0.03 10 NEta CHO 16 32 32 NT 8 0.5 0.25 0.5 0.03 0.03 0.06 11• H2SO4 I CHO> 32> 32> 32 NT 32 0.5 16 4 0.03 0.03 0.25 12• H2SO4 H COCH3> 32> 32> 32 0.5 8 8 32 2 0.12 0.12 0.25 13 N (CH3) 2 COCH3> 32> 32> 32 NT 4 8 8 1 0.26 0.25 0.25 14 NEta COCH3 32> 32> 32 NT 32 32 2 2 0.12 0.12 0.25 15• H2SO4 I coch3> 128> 128> 128 NT> 128 16 16 1 0.12 0.12 0.25 16 CF3COOH N (CH3) 2 COCHaNHa 2 32 32 2 1 2> 32 2 0.5 1 0.25 17• 2HC1 N (CH3) 2 COCHa- 0.25 2 1 0.12 0.25 0.25 2 0.25 0.06 0.12 0.06 N (CH3) 2
ACS Publications